Die Heck-Reaktion zählt zu den bestuntersuchten metallorganischen Reaktionen und findet breite Anwendung in der organischen Synthese. Bei ihr handelt es sich um eine Palladium-katalysierte Kupplung. Sie ermöglicht die direkte Olefinierung von Arylhalogeniden, wobei das Halogenid durch die entsprechende Alkenylgruppe ersetzt wird. Es können einfache Alkene, arylsubstituierte Alkene oder elektrophile Alkene wie Acrylester eingesetzt werden. Die Heck-Reaktion ist mit der Suzuki-Kupplung verwandt und entsprechend mechanistisch ähnlich.
Entwickelt wurde diese Reaktion 1972 von den US-amerikanischen Chemikern Richard F. Heck, nach dem sie auch benannt wurde, sowie John Paul Nolley jr. der University of Delaware. Für seine Forschungsarbeiten auf dem Gebiet der Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen in organischer Synthese erhielt Heck 2010 zusammen mit den beiden japanischen Chemikern Ei-ichi Negishi und Akira Suzuki den Nobelpreis für Chemie.